A ver… yo te puedo decir de lo que suelo hacer cuando llevo sombrero o gorra. Cuando entro en un lugar cerrado, me lo quito, para volvérmelo a poner cuando salgo, excepto si se trata de un parking o un zaguán muy amplio, como pueda ser una estación.
Para saludar, suelo llevarme los dedos al ala del sombrero, salvo si se trata de alguien muy conocido o de mucho respeto, que me descubro por completo.
Así se sencillo.
Yo no me lo quito nunca:see_no_evil:
No, es bastante válido. Las normas datan del periodo victoriano, y no han variado desde los años 30.
Básicamente, uno se cubre en el espacio público y se destoca al entrar en el privado. La calle, una tienda, un bar, una oficina pública, los espacios comunes de un hotel, son espacios públicos y, como tales, mandan llevar la cabeza cubierta. Una casa (particular o la Casa de Dios) o una habitación de hotel son espacios privados en los que deberemos descubrirnos. Y lo mismo reza, por alguna razón, para los restaurantes.
Los medios de transporte son espacios públicos, pero en ellos, en atención a la duración del viaje, se permite destocarse.
Como norma general, uno se descubre en las mismas circunstancias en las que se quitaría el abrigo.
Bravo por este hilo muy interesante.
Aunque nunca me haya puesto uno, salvo la típica gorra para la playa, siempre los he visto como muy elegante y dan un toque de distinción 
Mi abuelo siempre llevó sombrero (cachorro) y recuerdo que siempre se lo quitaba al entrar en espacios cerrados y para saludar se tocaba el ala del mismo
Yo, desde que empezó a clarear allá arriba, siempre he usado gorra de algún tipo. Y suelo hacer casi lo mismo 
. En alguna cafetería o terraza no me lo quito porque o no tenga donde dejarlo o la limpieza sea cuestionable. 
Mirando por ahí a algún “influencer” de esos que salen como setas, el tipo venía a decir que escoger un trilby era poco más que vulgar, debido a la gran cantidad de modelos baratos y de poca calidad que hay de este tipo de sombrero y de que “está de moda” entre los hipsters. Sin yo ser consciente de lo anterior, siempre pensé que a mí, me iba mejor un Trilby que un Fedora, básicamente porque soy bajo (1,75) y con un Fedora me veo un poco chincheta. Me gustaría saber si hay una opinión generalizada en contra de los Trilby (que, por otro lado, es curiosidad, porque pienso comprarme uno de calidad). La primera opinión me la ha dado este señor:
Aquí otro…
Aquí la tienes 
Nadie ha llevado un Trilby con más elegancia que Blue Eyes. Dicho esto, mi primer sombrero fue un Trilby y creo que es lo más indicado para empezar pues es más fácil de combinar y de llevar, pruébatelo sin miedo y verás como te queda, en mi caso fue amor a primera vista.
Si lo adquieres negro es acierto seguro, siempre EMHO.
Suscribo lo dicho por @Chusram Jesús… También fue mi primer sombrero, de color negro también y creo que es un modelo muy utilitario… Lo que sí recomiendo es comprar uno de calidad, dado que un sombrero es algo que, a menos que lo vayas a usar a diario, probablemente te sobreviva si lo cuidas bien, merece la pena comprar uno de buenos materiales y buena confección, en mi humilde opinión claro… Un saludo
No hay más que añadir. Maravilloso ese Trilby.
Yo veo a un tío bien conjuntado y vestido, ya sea de manera informal o clásica, con un Trilby, y lo último que pienso es que es vulgar.
Y menos todavía atendiendo a esas razones…pues mira que no hay modelos baratos de cualquier tipo de sombrero en el mundo…los que quieras 
En cuanto a que esté de moda entre hipsters y demás, otra sinrazón; la moda es cíclica, lo que ahora está en boga mañana probablemente no lo esté y los clásicos son eternos y fuera de estos parámetros.
Estas cosas son divagaciones de puristas que quieren desmarcarse, sin más, emmo.
Un tío con sombrero y que lo sabe llevar, jamás podrá considerarse algo vulgar, independientemente del sombrero que lleve si es adecuado a la situación…decir lo contrario es una absoluta tontería de alguien que tiene manía a algo concreto por motivos totalmente subjetivos y particulares.
Dicho esto, si estás a gusto con él, cómprate el que más te guste…podrán decir que eres elegante, friky, clásico, raro o cualquier otra cosa…pero vulgar?? WTF!!!
Como curiosidad, y es que a mí estas cosas me encantan, el nombre del sombrero trilby se debe a la primera producción teatral en el Londres de finales del XIX de la exitosa novela de George du Marier, Trilby, pues la protagonista llevaba ese sombrero prendido y se hizo popular ya adoptando ese nombre…y aquí viene lo bueno, el caso parecido más famoso en España es el de la chaqueta de punto rebeca por la obra maestra de Hitchcock, que estaba basada en la novela que escribió una de las hijas de du Marier, Daphne.
Más anécdotas
Plis
Como diría mi mujer, es un modelo “muy ponible”.
Es más, tu pruébatelo y, si te gusta y te ves bien, tira millas.
Por cierto, vengo observando en estos días cada vez más gente por la calle con sombrero y muchos más con gorras tipo inglés. Y no precisamente vejestorios como el que suscribe, gente joven. No, si al final…
Te pongo una personal, pero que me pareció curiosa del otro día…no quise compartirla y aunque no es el sitio adecuado, ahí va el tocho…en el hilo del humor el compañero @Erick compartió una foto de los malos de La jungla de cristal, que se basa en la novela de Roderick Thorp Nada es para siempre, y más adelante el compañero @Vadavarot puso en el mismo hilo del humor el anuncio de Freixenet que hicieron el malogrado actor Aleksandr Godunov y su pareja entonces la bellísima Jaqueline Bisset. Ello me llevó a ver la película El detective basada en otra novela del mismo Roderick Thorp en la que Frank luce el trilby con su legendaria elegancia y en la que sale con pelo corto Jaqueline Bisset. Fin tocho
Sobre sombreros y anécdotas… mi padre conserva un bombin (sombrero hongo) de su abuelo (mi bisabuelo), D. José López Henarejos, quien usaba sombrero, aparte de que fuese la moda allá a finales del siglo XIX, era calvo de solemnidad porque un caballo le arrancó el pelo mientras se bañaba a orillas del Manzanares (aunque soy cartagenero, mi familia viene de Madrid).
El próximo día que pase por su casa, le haré unas fotos al sombrero.
Joder es la cosa más rara que he oído 
Y “Fedora” era el nombre de la protagonista de la obra de teatro del mismo nombre, en el que la actriz principal salía tocada con un… (venga, premio pa quien lo adivine).
Y, respecto a la rebeca, en los países anglosajones esta prenda se conoce como “Cardigan”, por cuanto era la chaqueta favorita del Lord del mismo nombre, famoso (por las razones equivocadas) cuando lo de Crimea. Sí, el tuercebotas que ordenó la Carga de la Brigada Ligera contra el objetivo equivocado. Se ve que, además de gilipollas, era friolero.